Arbeitsblatt: Organische und anorganische Chemie

Organische und anorganische Chemie Anweisungen und Notizen zum Gebrauch des Minit- und Orbit-Molekülbausystems, von R.S. Lowrie MA, Phil, FRIC. Copyright 1973, 2005 Cochranes of Oxford Ltd. Deutsche Übersetzung: 2010, Stefan Achermann Oberstufe CH-3360 Herzogenbuchsee Schulen, Gymnasien, Universitäten ist es erlaubt, dieses Büchlein oder Teile daraus zwecks Gebrauch innerhalb des eigenen Unternehmens zu kopieren, doch nicht für den Vertrieb oder den Wiederverkauf an andere. Alle anderen Rechte bleiben vorbehalten. Kein Teil des Buches darf kopiert oder auf einem Speicher in irgendeiner Art abgelegt, oder übersetzt werden, ausser zum Zweck der oben aufgeführten Form. Die mit Sorgfalt entstandene deutsche Übersetzung ist nicht gefeit von Fehlern. Terminologische und andere Berichtigungsvorschläge zwecks Qualitätsverbesserung nimmt der Übersetzer gern entgegen. Minit Atom aktuelle Grösse Orbit Atom aktuelle Grösse Publiziert in Englisch von Cochranes of Oxford Ltd. Leafield, Witney, Oxford OX29 9NY, UK Erste Publikation 1973. überholt 2005. Website: www.cochranes.co.uk Email: INHALT Einführung Seite 2 Kapitel 1 Prinzipien der molekularen Bindung Seite 4 Kapitel 2 Gesättigte Kohlenwasserstoffe Seite 6 Kapitel 3 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe Seite 9 Kapitel 4 Zyklische Kohlenwasserstoffe Seite 11 Kapitel 5 Funktionelle Gruppen in der organischen Chemie Seite 13 Kapitel 6 Benzol und dessen Derivate Seite 16 Kapitel 7 Polymerisation Seite 19 Kapitel 8 Optische Isomerie Seite 22 Kapitel 9 Einfache anorganische Moleküle Seite 27 Kapitel 10 Komplexe Ionen Seite 31 Anmerkungen und Antworten zu den Fragen Seite 33 Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 1 Einführung Die Minit- und Orbit Molekülsysteme wurden dazu entworfen, mit geringem Aufwand und auf einfache Weise genaue molekulare und kristalline Strukturen nachzubilden. Moleküle und Kristalle werden durch Atomzentren repräsentiert, die durch Röhrchen miteinander verbunden sind. Dies führt zu einem Rahmenskelett eines Moleküls, womit sich die geometrischen Verhältnisse eines Stoffs zeigen lassen. Reaktionsabläufe mit den Modellen lassen sich ebenso zeigen wie die verschiedenartigen Darstellungen aufgrund der Valenz und der Bindungen. Die Atome beruhen auf Kunststoffzentren, welche Andockstellen im richtigen Bindungswinkel aufweisen. Minit Atomzentren haben 6 mm Durchmesser, Orbit Atomzentren 10 mm. Die Zentren sind gemäss den Elementen oder deren Gruppen eingefärbt. In dieser Anleitung ist jeder Farbe eine Abkürzung zugewiesen, die gewöhnlich dem chemischen Symbol des Hauptelements entspricht, das sie vertritt. Die Hauptelemente und deren Farbcodes sind in der nachfolgenden Tabelle dargestellt. Auch andere Farben sind verfügbar, eingeschlossen blaugrün (Brom), dunkelgrün (Iod) und dunkelgrau (Eisen). Tafel Farbcodes der Atomzentren Farbe des Atomzentrums Hauptelement Farbcode Farbe des Atomzentrums Hauptelement Farbcode weiss Wasserstoff purpur Phosphor schwarz Kohlenstoff grün Halogene Hal blau Stickstoff grün Chloride Cl rot Sauerstoff hellgrün Fluoride gelb Schwefel silbern Metalle Ein Buchstabencode wird auch dazu verwendet, um Atome wie in Tafel II zu beschreiben. Im Buchtext ist dieser Buchstabe, der dem Farbcode folgt, hochgesetzt. So wird ein schwarzes tetraedrisches (Kohlenstoff) Atomzentrum mit Ck und ein rotes einwertiges (Sauerstoff) Atomzentrum mit Oa bezeichnet. Tafel II Buchstabencodes, die die Andockstellen von Atomzentren beschreiben Beschreibung der Andockstelle Code Beschreibung der Andockstelle Code einwertig trigonal, dreiflächig linear tetraedrisch, vierflächig zweiwertig, gebogen 100 oktaedrisch, achtflächig zweiwertig, gebogen 110 trigonal doppel-pyramidal Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 2 Einführung zu den Bindungen Kunststoffröhrchen oder Halme repräsentieren die Bindungen zwischen den Atomzentren. Kovalente Bindungen werden gewöhnlich grün oder grau dargestellt. Weisse Halme können für andere Zwecke eingesetzt werden, wie Wasserstoffbindungen. Mehrfachbindungen werden durch einen einzigen Halm dargestellt (ohne die Multiplizität zu zeigen) oder durch Mehrfachröhrchen. Einzelne Sets lassen sich mit Elementen erweitern, wie sie auf Seite 36 beschrieben sind. Die Länge eines Halms bestimmt die Grösse des Modells. Tafel III gibt Auskunft über die Halmlängen, die kürzesten sind für gewöhnliche Bindungen 0.5 cm lang, und zeigt, wie diese berechnet werden. Die Halmlänge für die Radien der beiden Atomzentren (Orbit 0,5 cm, Minit 0,3 cm) muss kürzer sein als die Bindungslänge des Modells. Um die Konzepte gemäss dieser Anleitung zu studieren, reichen drei Bindungslängen für die Modelle. Für spezifischere Modelle lassen sich Halme nach Wunsch zuschneiden. Vorgefertigte Halme können beim Händler bezogen werden. Für Demonstrationsmodelle sind grössere Massstäbe empfehlenswert. Beim Ersetzen eines Atoms oder einer Atomgruppe durch etwas anderes ist es sinnvoll, die entsprechende Bindung zu ersetzen, wenn die zu ersetzende Gruppe eine Bindung anderer Länge erfordert. Einige Sets enthalten extra starre Bindungen in einem leicht dunkleren Grau. Diese dienen dem Studium von Anpassungen bei Cyclohexan und verwandten Strukturen. Gelegentlich müssen Halme durch das zentrale Loch eines Atomzentrums gestossen werden. Nur die dünneren Halme passen. Tafel III Berechnungsbeispiel bei H-N Bindungslängen und Halmlänge Kovalenzradien 30 pm 70 pm Internukleare Dist. 100 pm Massstab: 100 pm Modell Bindungslänge Atomzentrum Grösse Halmlänge Minit 2.0 cm 2.0 cm 0.6 cm 1.4 cm Orbit 3.0 cm 3.0 cm 1.0 cm 2.0 cm Berechnung der Halmlängen auf halbe Zentimeter gerundet. Summe der Kovalenzinternukleare Bindung radien Distanz O–H 67 30 97 N–H 70 30 100 C–H 77 30 107 CO carbonyl 67 55 122 CC 62 62 124 S–H 100 30 130 C! aromatisch 70 62 132 CC 67 67 134 C! aromatisch 70 70 140 C–O 77 67 144 C–N 77 67 147 C–C 77 77 154 C–CI 77 99 176 C–S 77 100 177 P–O 110 67 177 CI–CI 99 99 198 S–S 100 100 200 Flexible Halme für Mehrfachbindungen Orbit Länge bei 3cm für 100 pm 2.0 2.0 2.0 2.5 2.5 3.0 3.0 3.0 3.0 3.5 3.5 3.5 4.5 4.5 4.5 5.0 5.0 4.5 Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Minit Länge bei 2 cm für 100 pm 1.5 1.5 1.5 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.5 2.5 2.5 3.0 3.0 3.0 3.5 3.5 2.5 Seite 3 1 Prinzipien der molekularen Gestalt Auf Tetraedern basierende Moleküle Die Positionen der Bindungen eines Atoms sind bestimmt durch die Tatsache, dass die Elektronenpaare, die die Bindungen bilden, einander elektrostatisch beeinflussen. Z.B. Tetrachlormethan, CCI4 mit vier Elektronenpaarbindungen C-CI. Wären die Bindungen auf einer ebenen Fläche angeordnet, bräuchte es zwischen jeder Bindung einen 90-Winkel. Konstruiere ein Modell des Moleküls CCI4, benutze dazu ein schwarzes Kohlenstoffzentrum Ck und vier grüne Chlorzentren Cla, welche mit Halmen verbunden werden. Ziehe jetzt einen Baumwollfaden durch die Chlorzentren, so dass alle Chloratome miteinander verbunden sind, wie bei Figur 1. Beachte, dass die entstandene Form eine dreieckige Pyramide ist, ein Tetraeder. Figur 1 Tetrachlormethan mit Faden 1.1 Wie gross ist der Winkel zwischen benachbarten Bindungen? Miss die Winkel mit einem Winkelmesser und stelle fest, dass sie fast alle gleich sind. 1.2 Ist es möglich, eine Form von CCI4 zu erfinden, bei der alle Bindungswinkel grösser sind? Die vier Chloratome bilden die Ecken eines Tetraeders mit dem Kohlenstoffatom im Zentrum. Elektronenpaar Ammoniak, NH3, enthält drei Elektronenpaarbindungen, N–H, und ein freies Elektronenpaar (Figur 2). Die Gestalt des Ammoniakmoleküls resultiert aus den vier Elektronenpaaren (drei Paarbindungen und ein freies Elektronenpaar), alle einander abstossend. Um ein Modell zu bauen, benötigt man ein blaues Stickstoffzentrum Nk mit vier Zinken Figur 2 Ammoniak (tetraedrisch), an das man mit Halmen drei Wasserstoffzentren anfügt. Die vierte Zinke bleibt unbesetzt, um ein freies Elektronenpaar anzuzeigen. 1.3 Beschreibe das Aussehen des Ammoniakmoleküls. 1.4 Wie sieht das Ammoniumion NH4 aus? Die Elektronenkonfiguration von Wasser, H20, ist in Figur 3 abgebildet. Nimm ein rotes, tetraedrisches Sauerstoffzentrum, Ok, und stecke an zwei Zinken mit Halmen zwei Wasserstoffzentren, Ha. Lass die beiden anderen Zinken unbesetzt, um damit freie Elektronenpaare zu markieren. Die gebogene Form ist sofort zu sehen. Figur 3 Wasser 1.5 Welche Form kannst du für (a) H2S; (b) für das Ion Oxonium, H3O, voraussagen? Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 4 Auf Dreiecksformen basierende Moleküle Hat ein Molekül drei Elektronenpaarbindungen und kein freies Elektronenpaar, ist die Form flächig anstatt pyramidenförmig. Die flächige Form erlaubt Winkel von 120 zwischen den Bindungen. So ist z.B. die Öffnung grösser als bei NH3. Bortrichlorid, BCl3, ist ein Beispiel dafür. Das trigonale Kohlenstoffzentrum Ci kann für die Darstellung von Bor benützt werden. Verbinde damit einfach drei Figur 4 Bortrichlorid, mit Chloratomzentren, Cla. Ziehe ein Stück Faden durch die ChlorFaden atomzentren und beobachte, wie ein gleichseitiges Dreieck entsteht (Figur 4). Vergleiche das Aussehen dieses Moleküls mit demjenigen von NH3. 1.6 Schreibe die Elektronenkonfiguration von PCI3 auf, erstelle damit ein Modell, berücksichtige dabei die Möglichkeit freier Elektronenpaare. Figur 5 Posphorpenta- chlorid Auf dreieckigen Doppelpyramiden basierende Moleküle Phosphorpentachlorid, PCl5, hat fünf abstossende Bindungen. Das Aussehen kann von BCl3 abgeleitet werden, indem man einen dünnen Halm durch das Atomzentrum zieht, wie Figur 5 zeigt. An jedes Ende knüpft man ein Chlorzentrum, Cla. Das Kit bietet fünfzinkige Phosphorzentrum Pm. Nimm ein derartiges Zentrum und füge fünf Chlorzentren, Cla, an. Um die Form zu erwirken, nimmt man ein Stück Faden und führt ihn durch die Chlorzentren, wie in Figur 6. Es entsteht eine Doppelpyramide, z.B. eine dreieckige. 1.7 Schreibe die Elektronenkonfiguration von SF4 und CIF3 auf und versuche die Form vorauszusagen. Wird die Form auf einer dreieckigen Doppelpyramide beruhen? Auf Oktaedern basierende Moleküle Schwefelhexafluorid, SF6, hat sechs abstossende Bindungen, die auf die Ecken eines Oktaeders ausgerichtet sind. Nimm das oktaedrische Schwefelatomzentrum und befestige daran sechs FaZentren (verwende Cla-Zentren wenns keine Fa hat). Spanne wie zuvor ein Stück Faden durch die Fluorzentren und beobachte wie das Oktaeder entsteht. Figur 6 Posphorpentachlorid mit Faden Figur 7 Schwefelhexachlorid mit Faden 1.8 Miss die Winkel zwischen benachbarten Bindungen. 1.9 Notiere die Elektronenstruktur und folgere daraus, wie die Form von BrF5 aussehen könnte. Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 5 Zusammenfassung Das Aussehen einfacher Moleküle wird durch die Anzahl der Bindungen und freien Elektronenpaare in der Schale der Valenzelektronen bestimmt. Drei Bindungen – dreieckiges Molekül Vier Bindungen – tetraederförmiges Molekül Drei Bindungen und ein freies Elektronenpaar – ein pyramidenförmiges Molekül Zwei Bindungen und zwei freie Elektronenpaare – ein gebogenes Molekül Fünf Bindungen – eine dreieckige Doppelpyramide Sechs Bindungen – ein oktaedrisches Molekül 2 Gesättigte Kohlenwasserstoffe Methan, CH4 Das Kohlenstoffatom in Methan, sowie alle ‚gesättigten Strukturen sind von tetraedrischer Konfiguration. Bilde ein Modell des Moleküls CH4. Verwende dazu ein tetraedrisches Kohlenstoffzentrum Ck, und vier Wasserstoffzentren Ha. Benütze die Tabelle III, um die ungefähren Bindungslängen für dieses und andere organische Moleküle zu ermitteln. 2.1 Wie gross ist ungefähr der Winkel zwischen zwei benachbarten Bindungen? Miss die Winkel mit einem Winkelmesser und stelle fest, dass sie alle gleich gross sind. Es ist schwierig, dreidimensionale Strukturen auf Papier darzustellen. Gewöhnlich stellt man Bindungen so dar, als lägen sie in einer Ebene, mit 90-Winkeln zwischen benachbarten Bindungen, Figur 8(a). Diese Methode hat aber ihre Grenzen, wenn man kompliziertere Modelle beschreiben will. Um ein einfaches Beispiel zu nennen: Baue Modelle wie in Figur 8(b) und 8(c), Dichlormethan, CH2Cl2. Dazu braucht es die folgenden Zentren: Ha, Cla und Ck. Figur 8 (a) Methan CH4, (b) und (c) Dichloromethan CH2Cl2. 2.2 Stellen die Strukturen (b) und (c) gleiche oder verschiedene Moleküle dar? Versuche im Zweifelsfall beide Modelle so zu drehen, dass sie zur Deckung kommen. Ethan, C2H6 und Propan, C3H8 Baue ein Modell des Moleküls Ethan, C2H6. Verwende dazu zwei tetraedrische Kohlenstoffzentren Ck, und sechs Wasserstoffzentren Ha, wie in Figur 9(a). Beachte, dass die Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 6 Halme freie Drehung erlauben, so dass die Methylgruppen CH3 frei zu einander positioniert werden können. Freie Drehung ist typisch für Einzelbindungen. Baue jetzt ein Modell von 1,2-Dichlorethan, C2H4Cl2, wie in Figur 9(b). Auch wenn die Endgruppen bezüglich einander gedreht werden können, ist es nicht möglich, mehr als eine Art dieses Moleküls mit zwei an verschiedene Kohlenstoffatome gebundene Chloratome herzustellen. 2.3 Baue nun ein Modell von 1,1-Dichlorethan (Figur 9(c). Wie viele verschiedene Isomere passen zur molekularen Formel C2H4Cl2? Figur 9 (a) Ethan (b) 1 ,2-Dichlorethan (c) 1, 1-Dichlorethan Baue jetzt die beiden Strukturen C3H8 gemäss Figur 10. Du hast Moleküle des nächsten Kohlenwasserstoff-Alkans hergestellt: Propan. Experimentiere auf gleiche Art wie zuvor beim Ethan durch Drehen der C–C-Bindung. Figur 10 Zwei alternative Darstellungen von Propan 2.4 Wie viele verschiedene Strukturen lassen sich mit C3H8 herstellen, wenn man zulässt, dass eine Form durch freie Drehung in eine andere konvertiert werden darf, der Stoff jedoch dabei der gleiche bleibt? 2.5 Versuche auf Papier zu zeichnen, wie viele Isomere von Chlorpropan C3H7Cl gemacht werden können. Verifiziere deine Prognose durch den Bau von Modellen. 2.6 Wie viele Isomere von Dichlorpropan, C3H6Cl7, gibt es? Butan, C4H10 (c) (a) (b) Figur 11 Butan, drei verschiedene Darstellungen Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 7 2.7 Prüfe die drei verschiedenen Diagramme in Figur 11. Stellen sie in der Tat drei verschiedene Moleküle dar, wenn erlaubt ist, dass Gruppen bei C–C-Bindungen frei drehen können? Die drei Diagramme in Figur 11 enthalten alle ‚geradverkettete C-Atome. Normalerweise wird dies auf Papier mit – – – beschrieben, auch wenn die Atome nicht in gerader Reihe stehen. Es gibt jedoch nur eine geradlinige Isomere Kette von Butan, oft als Normalbutan oder n-Butan bezeichnet. Der C-Rücken ist in Wirklichkeit aber nicht geradlinig, sondern zickzackförmig, wie das Modell zeigen sollte. Bei einem festen Kristall bildet sich eine reguläre Zickzackform, aber in flüssigen und gasförmigen Phasen geschehen Drehungen über die Bindungen, wodurch sich das Rückgrat in alle Richtungen verbiegen kann, ohne dass dadurch die Struktur aufgebrochen wird. Baue ein anderes Modell von C4H10, diesmal mit verzweigtkettiger Konfiguration, wie in Figur 12 dargestellt. Es stellt ein Isomer von Normalbutan dar, manchmal auch Isobutan genannt, obwohl ein besserer Name Methylpropan wäre. Figur 12 Methylpropan Figur 13 2,2,4-Trimethylpentan 2.8 Gibt es noch weitere Isomere mit der molekularen Formel C4H10? Höhere Alkane Rohes Petrol besteht im Wesentlichen aus einem Gemisch von Alkanen unterschiedlicher Anzahl Kohlenstoffatomen, bis hin zu ungefähr 30. Die meisten natürlich vorkommenden Alkane sind ‚geradkettig. Doch wirtschaftlich sind die ‚verzweigtkettigen Alkane wichtig. Beispielsweise ist 2,2,4-Trimethylpentan ein wichtiger Bestandteil des Motorenöls. Bilde ein Modell von 2,2,4-Trimethylpentan. 2.9 Wie viele Isomere von 2,2,4-Trimethylpentan glaubst du, gibt es? Figur 14 2,2,4-Trimthylpentan Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 8 3 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe Ethen, C2H4 Nimm zwei tetraedrische Kohlenstoffzentren Ck, und verbinde jedes mit zwei Wasserstoffzentren Ha. Nimm nun zwei flexible Halme und erstelle eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffzentren (Figur 15). Jeder flexible Halm stellt ein Elektronenpaar dar, gleich wie bei starre Halme auch. 3.1 Liegen alle Atome in einer Ebene? Figur 15 Ethen 3.2 Können die Modelle über den C–C-Bindungen gedreht werden? 3.3 Wie viele Elektronenpaare hat jedes Kohlenstoffatom von Ethen? 3.4 Wie viele Bindungselektronen hat es pro Kohlenstoffatom? Vergleiche deine Antwort mit den Kohlenstoffatomen von Ethan (Seite 7). Derivate von Ethen Entferne beim Ethen-Modell ein Wasserstoffzentrum samt Halm und setze an die Stelle einen Halm mit einem Chloratomzentrum Cla. Nun hast du Chlorethen, C2H3Cl (in der Industrie bekannt als Vinylchlorid). 3.5 Entsteht eine andere Struktur, wenn das Wasserstoffatom gegen das Chloratom ausgewechselt wird? 3.6 Wie viele Isomere von C2H3Cl sind möglich? Stelle drei Modelle von Chlorethen, C2H3Cl, her und achte darauf, dass sie genau gleich aussehen (Figur 16). Figur 16 Chlorethen Ersetze beim ersten Modell das Wasserstoffzentrum durch ein Chlorzentrum. Ersetze anschliessend beim zweiten Modell das Wasserstoffzentrum durch ein Chlorzentrum und zum Schluss beim dritten Modell das Wasserstoffzentrum durch Chlor. Nenne diese drei Strukturen A, beziehungsweise C. Sie sind alles Formen von Dichlorethen, C2H2Cl2, doch sehen sie nicht gleich aus. Beim Modell sind beide Chloratome an das erste Kohlenstoffatom gebunden. Man nennt es 1,1-Dichlorethen. Bei den Modellen und sind die Chloratome an verschiedene Kohlenstoffatome gebunden: Sie heissen beide 1,2-Dichlorethen. Man sieht, dass dennoch und verschiedene Strukturen haben. 3.7 Kann man Modell in überführen, ohne die Doppelbindung aufzulösen? Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 9 3.8 Entferne einen der Halme der Doppelbindung: Kann jetzt das Modell in überführt werden, ohne die andere Bindung zu brechen? Die Strukturen und stellen eine geometrische Isomerie dar, welche eine Form der Stereoisomerie ist. Geometrische Isomere besitzen Strukturen, bei denen die Atome zwar auf ähnliche Art verbunden sind, sich jedoch unterscheiden, weil sie einer eingeschränkten Drehung der Bindung innerhalb des Moleküls unterliegen. Ist freie Drehung möglich, kann ein Isomer in ein anderes überführt werden. Das Isomer mit den beiden Chloratomen auf der gleichen Seite wird als cis-Isomer bezeichnet (Struktur C), die andere Struktur nennt man trans-Isomer (Struktur B). Der vollständige Name der Struktur z.B. ist cis-1,2-Dichlorethen. Ethin (Acetylen) Ethin besitzt eine Dreifachbindung zwischen seinen Kohlenstoffatomen. Weil es keine freien Elektronenpaare am Kohlenstoffatom gibt, ist die Konfiguration der Zentren linear. Baue ein Modell von Ethin. Verwende dazu flexible Halme zwischen den Kohlenstoffzentren Ck (Figur 17). Beachte, dass Figur 17 Ethin die Halme stark belastet werden, was einer beachtlichen Reaktivität der CC-Bindung entspricht. Eine andere Art, Ethin darzustellen, ist mit der Verwendung von geradlinig angelegten Cb-Zentren möglich, die man durch starre kurze Halme verbindet (Figur 18). Figur 18 Petrol cracken Cracken bedeutet Spalten eines Makromoleküls in kleinere Teile. Rohes Öl enthält zu viele grosse Moleküle (Schmieröl) und zu wenig kleine Moleküle (Motorenöl). Eine typische Gleichung eines Spaltprozesses ist: C18H38 C8H18 Octan C8H16 Octen C2H4 Ethan (Ethylen) Um Octan als Modell zu bauen, benützt man flexible Halme, mit denen man eine Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffzentren am Ende erstellt (Figur 19). Figur 19 Octen C8H16 Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Figur 20 Ethen Seite 10 4 Zyklische Kohlenwasserstoffe Einfache zyklische Strukturen Wir haben gesehen, dass so genannt geradkettige Kohlenwasserstoffe tatsächlich Zickzack-Strukturen aufweisen, die durch freie Drehung zerstört werden können. Der tetraedrische Bindungswinkel (etwa 110) ermöglicht auch eine Vielzahl von Ringstrukturen. Gesättigte Kohlenwasserstoffe mit Ringen in ihren Strukturen nennt man zyklische Alkane. Cyclopentan, C5H10 Nimm fünf tetraedrische Kohlenstoffzentren Ck, und verbinde sie zu einem Ring. 4.1 Berechne die Differenz zwischen dem tetraedrischen Bindungswinkel und dem inneren Winkel eines regulären Fünfecks. Wir stellen fest, dass der Kohlenstoffring vollständig flächig ist. Befestige jetzt zehn Wasserstoffzentren, Ha, an die freien Zapfen. 4.2 Können die C–C-Bindungen frei gedreht werden, wie in einem geradkettigen Alkan? Wenn nicht, warum nicht? 4.3 Wie viele Isomere von 1,2-Dichlorcyklopentan können hergestellt werden, bei denen die Chloratome an angrenzende Kohlenstoffatome gebunden sind? Cyclohexan, C6H12 Nimm sechs tetraedrische Kohlenstoffatomzentren Ck, und verbinde sie zu einem Ring. Füge an die freien Bindungsstellen zwölf Halme an und befestige daran zwölf Wasserstoffzentren Ha. Bei einem orbitalen System sollten die extra dunkelgrauen Halme für die C–C-Bindungen verwendet werden. 4.4 Ist der entstandene Ring flächig (planar) oder verzogen? 4.5 Wie gross ist der Winkel zwischen zwei benachbarten C–C-Bindungen? 4.6 Können die Kohlenstoffatome (a) frei oder (b) nur leicht gegen einander verdreht werden? Man wird entdecken, dass der sechsgliedrige Ring in der Lage ist, zwei Grundformen oder Konformationen (Konstellationen) zu bilden. Man bezeichnet sie zum einen als Stuhlform, Figur 21(a), und zum andern als Bootsform, Figur 21(b). Der Übersicht halber wurden die Wasserstoffzentren in der Zeichnung weggelassen. Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 11 Figur 21 Beachte, dass durch schwache Drehung die eine Konformation in die andere konvertiert werden kann und dabei keine Bindungen gebrochen werden müssen. In der Praxis ist Cyclohexan eine Mischung von Konformationen innerhalb eines dynamischen Gleichgewichts. Es ist nicht möglich, die Stoffe zu trennen, weil sie leicht konvertieren. Grössere Ringe Experimentiere jetzt mit grösseren Ringstrukturen, z.B. mit Cycloheptan, C7H14 und Cyclooktan, C8H16. Die Krönung der Konformationen von Cyclooktan, Figur 22, ist entspricht derjenigen eines S8-Rings in einem Schwefelkristall. 4.7 Wie gross ist der Bindungswinkel zwischen benachbarten Kohlenstoffbindungen in Cycloheptan und Cyclooktan? Figur 22 Cyclooktan 4.8 Es ist nicht einfach, sehr grosse Ringe wie z.B. C20-Ringe zu synthetisieren. Warum ist das so? Kleinere Ringe Verwende vier tetraedrische Kohlenstoffatome und wahlweise normale oder flexible Halme. Erstelle damit Cyclobutan mit der Ringstruktur C4H8. 4.9 Warum, glaubst du, ist Cyclobutan instabil und ziemlich reaktiv? Der kleinste Ring, Cyclopropan (C3H6), zeigt denselben Effekt mit einem noch stärkeren Verhalten. Zusammenfassung Gesättigte Ringe mit fünf oder mehr Kohlenstoffatomen sind nicht verzerrt. Gesättigte Ringe mit sechs oder mehr Kohlenstoffatomen sind nichtflächig und können in mehr als einer Konformation vorkommen. Gesättigte Ringe mit vier oder weniger Kohlenstoffatomen sind überspannt wegen verzerrter Bindungswinkel in der tetraedrischen Lage. Sie sind entsprechend reaktiv. Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 12 5 Funktionelle Gruppen in der organischen Chemie Dieses Kapitel fasst die Modellbildung der funktionalen Hauptgruppen der organischen Chemie zusammen, indem ihr Einfluss auf Butan beobachtet wird. Butan, CH3·CH2·CH2·CH3 Erstelle mit vier Kohlenstoffzentren, Ck, und zehn Wasserstoffatomzentren, Ha, ein Modell von Butan (Figur 11). 1-Chlorbutan, CH3·CH2·CH2·CH3·Cl Wenn Butan und Chlor gemischt werden und zugelassen wird, dass sie in diffusem Licht reagieren, entsteht eine Vielzahl von Produkten, unter anderem 1-Chlorbutan. Um diese Austauschreaktion zu verdeutlichen, stellst du ein Chlormolekül, Cl2, her, indem du zwei Cla-Zentren miteinander verbindest. Entferne danach wieder die beiden Chloratome samt ihren Halmen (was die die Anwesenheit freier Chloratome illustriert, welche dazu gedacht sind, an der Austauschreaktion teilzunehmen). Entferne nun ein Wasserstoffatomzentrum samt Halm vom äussersten Kohlenstoffatom des Butanmoleküls und verbinde die offene Stelle mit einem freien Chloratom. Verbinde das andere Chloratom mit seinem Halm mit der Kohlenstoffkette. CH3·CH2·CH2·CH3 Cl2 CH3·CH2·CH2·CH2Cl HCl 1-Butanol, CH3·CH2·CH2·CH2OH Wenn 1-Chlorbutan mit wässriger alkalischer Lösung OH–, erwärmt wird, vollzieht sich eine Austauschreaktion. Erstelle eine Modell des Hydroxidions, OH–, indem du dazu ein Sauerstoffatomzentrum, Od, mit zwei Zapfen, ein Ha-Zentrum und zwei Halme verwendest. Der Halm ohne Atom stellt das Elektronenpaar am Sauerstoffatom dar, welches die negative Ladung verursacht. Entferne an 1-Chlorbutan das Chloratomzentrum und den Halm und befestige die OH–-Gruppe. CH3·CH2·CH2·CH2Cl OH– CH3·CH2·CH2·CH2OH Cl– Butanal, CH3·CH2·CH2·COH Wenn 1-Butanol durch Destillation mit verdünnter wässriger Natriumdichromat-Lösung oxidiert wird, wird die Endgruppe –CH2OH zur Gruppe oxidiert. CH3·CH2·CH2·CH2OH [O] CH3·CH2·CH2·COH H2O Entferne bei deinem 1-Butanol-Molekül am Ende der C-Kette die OH-Gruppe und ein Wasserstoffatom und ersetze die offene Stelle durch eine Carbonylgruppe, CO, indem du ein Sauerstoffzentrum, Od, und zwei flexible Halme verwendest (Figur 23). Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 13 Figur 23 Carbonylgruppe Ein anderer Weg, die Carbonylgruppe zu zeigen, besteht in der Verwendung von Ci- und Oa-Zentren, verbunden durch starre Halme (Figur 23b). In diesem Beschrieb werden Doppelbindungen durch flexible Halme dargestellt, wo eingeschränkte Drehung wichtig ist. Weitere funktionale Gruppen Benutzt man die gleichen Kohlenstoffketten, können folgende Schritte auf dem Weg der Synthetisierung erfolgen: Butanal Buttersäure Butanamid 1-Cyanopropan (Butannitril) Butyl-Chlorid 1-Aminobutan Sekundäre Alkohole und Ketone Wenn 2-Chlorbutan an Stelle von 1-Chlorbutan als Ausgangsstoff verwendet wird, entsteht in wässriger Alkalilösung 2-Butanol. Durch anschliessende Oxidation entsteht Butanon. Eine weitere Oxidation kann nicht erfolgen, ohne die Kohlenstoffkette zu brechen. 2-Butanol 2-Butanon Isomere von Butanol Erstelle ein Modell von Butan, Figur 24. In diesem Moleküle hat es speziell zwei unterschiedliche Typen von Wasserstoffatomen: Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 14 (a) Solche, die an die End-Atome von C-Ketten gebunden sind, z.B. Teile von Methylgruppen, –CH3, in Figur 24 mit 1 bezeichnet. (b) Solche, die an ein anderes C-Atom gebunden sind, z.B. Teile von Methylengruppen, –CH2–, in Figur 24 mit 2 bezeichnet. Figur 24 Butan Ein Alkohol kann als Derivat eines Kohlenwasserstoffmoleküls betrachtet werden, indem ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe, –OH, ersetzt wird. Erstelle ein Modell einer Hydroxylgruppe, benutze dazu doppelbindene Sauerstoffzentren, Od, die mit einem Wasserstoffatom verbunden werden. 5.1 Warum stehen die zwei Bindungen, die vom Sauerstoffatom ausgehen, zueinander in einem Winkel und nicht in gerader Linie? Es existieren zwei Moleküle von Butanol. Beide basieren auf der geradlinigen Kette des Kohlenwasserstoffs Butan. (1) Wird irgend eines der in Figur 24 mit 1 angeschriebenen Wasserstoffatome durch eine Hydroxylgruppe ersetzt, so entsteht daraus 1-Butanol, Figur 25(a). (2) Wird irgend eines der in Figur 24 mit 2 angeschriebenen Wasserstoffatome durch eine Hydroxylgruppe ersetzt, so entsteht daraus 2-Butanol, Figur 25(b). Erstelle die Modelle der Moleküle in Figur 25(a) und 25(b). Nimmt man verzweigtkettige Isomere von Butan und ersetzt die verschiedene Wasserstoffatome durch eine Hydroxylgruppe, entstehen weitere Isomere mit der molekularen Formel C4H10O. 5.2 Wie viele verschiedene Arten von Wasserstoffatomen existieren in Figur 26? (Prüfe reihum jedes Wasserstoffatom dahin, woran es gebunden ist und zu welchem Gruppentyp es gehört). Figur 26 Methylpropan Erstelle jetzt ein Modell des Alkohols C4H10O, der auf der verzweigtkettigen Struktur gemäss Figur 26 beruht. Ether mit der Formel C4H10O Wenn du sorgfältig nachgedacht hast, solltest du es schaffen, die Modelle vier verschiedener Alkohole der Formel C4H10O herzustellen (Stoffe, die die Hydroxylgruppe –OH enthalten). Zwei basieren auf geradkettigen C-Verbindungen und zwei auf verzweigtkettigen. Dennoch stellen diese vier Moleküle nicht alle Möglichkeiten dar, Moleküle der Formel C4H10O herzustellen. Eine weitere Serie von Modellen kann gebaut werden, die die Bindung C–O–C enthält. Solche Verbindungen bestehen aus zwei Alkylgruppen, die über ein Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 15 Sauerstoffatom miteinander verbunden und als Ether bekannt sind. Figur 27 zeigt einen einfachen Ether, Ethoxyethan, der isomerisch zu Butylalkohol ist. Erstelle ein Modell davon, indem du ein gebogenes Sauerstoffzentrum, Od, verwendest. Figur 27 Ethoxyethan 5.3 Wie viele andere Ether mit der gleichen molekularen Formel können gemacht werden, beispielsweise isomerische mit Ethoxyethan? Versuche auf Papier die Möglichkeiten vorauszusagen und baue danach die Modelle. Überprüfe genau, ob du nicht zwei gleiche gemacht hast. Definitionen (1) Die Verwandtschaft zwischen Verbindungen, die der gleichen molekularen Formel unterliegen, aber verschiedene funktionelle Gruppen enthalten, wird manchmal als funktionelle Gruppen-Isomerie bezeichnet. (2) Die Verwandtschaft zwischen Isomeren, welche sich nur in der Art unterscheiden wie ihre Alkylgruppen verbunden sind, wird manchmal als Metamerie bezeichnet. Weitere Anregungen Benütze als Hilfe für die folgenden Fragen das Modellkit. 5.4 Wie viele Isomere mit der molekularen Formel C3H8O gibt es? Wie viele von ihnen sind Alkohole, wie viele sind Ether? 5.5 Wie viele Isomere mit der molekularen Formel C5H12O gibt es? Versuche sie auf Papier darzustellen, mache Prognosen zu den Modellen. 6 Benzol und dessen Derivate Benzol, C6H6 Die wahre Form des Benzolmoleküls ist ein reguläres Sechseck mit Bindungswinkeln von 120. Eine Annäherung an diese Struktur erhält man, wenn man mit sechs tetraedrischen Kohlenstoffzentren, Ck, einen Ring erstellt, abwechslungsweise mit Doppel- und Einfachbindungen verbunden. Sechs Wasserstoffzentren, Ha, werden anschliessend mit den verbliebenen Zapfen verbunden (Figur 28). Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 16 Eine bessere Darstellung erhält man, wenn man sechs trigonale Kohlenstoffzentren, Ci, zu einem ebenen Ring verbindet und sechs Wasserstoffzentren an die verbliebenen Zapfen anschliesst (Figur 29). Zeigen lässt sich auch die Präsenz der p-Orbitale, die die -Bindung beim Benzol formen, indem man dünne Halme durch die Löcher der Kohlenstoffzentren stösst, sodass auf beiden Seiten je die Hälfte der Halme herausragt. Chlorbenzol, C6H5Cl Entferne ein Wasserstoffzentrum und dessen Bindung vom Benzolmodell und füge ein Chlorzentrum, Cla, an. Dies ist ein Modell von Chlorbenzol. 6.1 Ist Isomerie bei Chlorbenzol möglich? Dichlorbenzol, C6H4Cl2 Entferne vom Chlrobenzolmodell ein anderes Wasserstoffzentrum (egal welches) und setze an die Stelle ein weiteres Chlorzentrum. Nun hast du ein Modell eines der Isomere von Dichlorbenzol. 6.2 Wie viele Isomere gibt es von Dichlorbenzol? Erstelle Modelle von allen möglichen Isomeren und prüfe genau (durch Umstellen und Umdrehen), dass sie alle unterschiedlich sind. Figur 30 zeigt eine Möglichkeit und den Namen dazu. Wie heissen die anderen? Figur 30 1,2-Dichlorbenzol Nitrobenzol, C6H5NO2 Nitroniumionen, NO2, vorhanden in einer Mischung aus konzentrierten Salpeter- und Schwefelsäuren, wandeln Benzol zu Nitrobenzol um. Die Nitrogruppe, –NO2 besitzt keine freien Elektronenpaare am Stickstoffatom und hat darum eine trigonales Zentrum Ni. Erstelle eine Nitrogruppe durch ZusamFigur 31 Nitrobenzol menfügen zweier Sauerstoffzentren, Oa, mit einem Stickstoffzentrum, und füge diese Gruppe mit einem Benzolring zusammen, bei dem man zuvor ein Wasserstoffzentrum entfernt hat. Die Kohlenstoff-Stickstoff-Verbindung hat in der Tat eine Art -Bindungscharakter, wegen der Interaktion der -Elektronen im Kohlenstoffring mit der Nitrogruppe. 6.3 Wie viele Isomere von Dinitrobenzol C6N4(NO2)2 gibt es? Benenne sie. Phenylamin (Anilin) C6H5NH2 Die Reduktion von Nitrobenzol in konzentrierter Säure ergibt das Phenylammoniumion, C6N5NH3. Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 17 6.4 Wie wird die voraussichtliche Konfiguration der Bindungen rund um das Stickstoffatom in C6H5NH3 aussehen? Ist eine -Bindung zwischen den Kohlenstoff- und Stickstoffatomen möglich? Erstelle ein Modell des Phenylammoniumions. Benütze dazu das richtige Stickstoffzentrum. Methylbenzol, C6H5CH3 Kohlenwasserstoffderivate von Benzol kommen im Teer von Kohle vor. Das einfachste ist Methylbenzol. Um davon ein Modell herzustellen, beginnst du mit Benzol und ersetzt das Wasserstoffzentrum durch eine Methylgruppe –CH3. Verwende für die Methylgruppe ein tetraedrisches Kohlenstoffatomzentrum, Ck. 6.6 Wie viele Isomere gibt es für einen Benzolring mit der Formel C8H10? Erstelle davon Modelle. Phenol, C6H5OH Das Sauerstoffatom in Phenol besitzt zwei freie Elektronenpaare und seine Konfiguration ist deshalb gebogen (Seite 6). Erstelle eine Hydroxylgruppe –OH. Benutze dazu ein Sauerstoffzentrum, Od, und ein Wasserstoffzentrum, Ha. Nimm ein Benzolmodell, entferne ein Wasserstoffatom und füge an dieser Stelle die Hydroxylgruppe an. Benzolsulfonsäure, C6H5SO2OH Benzolsulfonsäure kann als Derivat von Schwefelsäure (Figur 56) betrachtet werden, wenn man die vorhin erwähnte Hydroxylgruppe durch eine Phenylgruppe, –C6H5, ersetzt. Erstelle ein Modell der Schwefelsäure, H2SO4, entferne danach eine Hydroxylgruppe. Entferne ein Wasserstoffzentrum eines Benzolmodells und füge die beiden entstandenen Gruppen zusammen. Benzolcarbonsäure, C6H5COOH Benzolcarbonsäure enthält die Carboxylgruppe, welche aus einer Carbonylgruppe und eine Hydroxylgruppe besteht. Bilde eine Carbonylgruppe. Verwende dazu ein trigonales Kohlenstoffzentrum, Cj, das an ein Sauerstoffzentrum, Oa, gebunden ist. Verbinde diese Gruppe mit einer Hydroxylgruppe. Entferne an einem Benzolmolekül ein Wasserstoffatom samt Halm und verbinde die Stelle stattdessen mit der Carboxylgruppe. Dadurch entsteht ein Modell der Benzolcarbonsäure. Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 18 7 Polymerisation Einführung Polymere sind aus Monomeren zusammengefügte Makromoleküle. Nachfolgend sind ein paar Wege beschrieben, wie Monomere (dargestellt durch und N) zusammengefügt werden können. 1) Einfaches lineares Polymer 2) Einfaches lineares Misch- oder Copolymer –M–M–M–M–M–M–M–M– –M–N–M–N–M–N–M–N– 3) Einfaches vernetztes Polymer (Pfropfpolymer) 4) Vernetztes Copolymer (Blockpolymer) Einfache lineare Polymere Polyethen entsteht durch Polymerisation von Ethen. Ähnlich ergibt Tetrafluorethen, C2H4, polymerisiert Polytertrafluorethen PTFE (C2F4)x. Um Modelle dieser einfachen Polymere herzustellen, beginnt man mit der Konstruktion einer Kette von Kohlenstoffatomen. Man benutzt dazu tetraedrische Kohlenstoffzentren, Ck. Für Polyethen verbindet man Wasserstoffatome, Ha, mit den unbesetzten Kohlenstoffzapfen. Für PTFE nimmt man grüne Zentren (Cla sind dazu da). Polypropen entsteht durch Polymerisation von Propen, CH3–CHCH2. Das Monomer wird durch Bau eines Ethenmoleküls, C2H4, hergestellt (siehe Seite 10). Dann ersetzt man ein Wasserstoffatomzentrum durch eine Methylgruppe, –CH3. Die Methylgruppe besteht aus einem tetraedralen Zentrum Ck, verbunden mit drei Wasserstoffatomzentren. Verbände mit der Formel CH2CH2X ergeben polymerisiert zwei verschiedene Formen, jede mit regulärer Struktur. Figur 32 zeigt (a) die isotaktische Form, bei der alle X-Gruppen (in dieser Figur ist eine Methylgruppe) auf der selben Polymerkette liegen; (b) die syndiotaktische Form, bei der die X-Gruppen zu verschiedenen Seiten liegen. Es gibt eine dritte Form, die ataktische Form, bei der die X-Gruppen zufällig verteilt sind. Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 19 1X 2 Kohlenstoffatome 3 Wasserstoffatome Figur 32 Polymere (a) isotaktisch, (b) syndiotaktisch, (c) ataktisch Polypropen hat die Formen (a) und (c), während Methyl. Um Modelle dieser Form zu bauen, beginnt man mit dem Modell von Propylen und ersetzt Wasserstoffatome durch Methylgruppen wie in Figur 32. Beachte, dass diese Polymere alle gesättigte Strukturen aufweisen und daher in hohem Masse nicht reaktiv sind, vergleicht man mit den Monomeren. Synthetischer Gummi Naturkautschuk ist ein Elastomer. Ein Molekül enthält durchschnittlich 104 Einheiten Isopropen CH2C(CH)3 – CHCH2. Isopropen kann auch künstlich in isotaktischer Form polymerisiert werden. Die Doppelbindungen entstehen von selber und die Verknüpfungen untereinander können cis oder trans sein (Seite 10). Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 20 (a) cis-Isopropen, das genau zu Naturkauschuk passt. Figur 33 (b) trans-Isopropen, das genau zu Guttapercha passt. Erstelle Modelle der Monomereinheiten (a) und (b). Verwende dazu Ck-Einheiten und flexible Halme, wo dies angezeigt ist. Um ein Modell von Naturkautschuk herzustellen, verbindet man etliche Einheiten (a) miteinander. Die elastische Eigenschaft von Gummi gründet auf schwachen Anziehungskräften zwischen benachbarten Ketten, gekoppelt mit einem geringen Grad von Vernetzung. Nylon ein Copolymer Der Ausdruck Nylon umfasst die Kondensation einiger unterschiedlicher Copolymere ähnlichen Typs. Eine Form, Nylon 6–6, wird durch eine Kondensationsreaktion zwischen Molekülen von 1,6-Diaminohexan H2N·(CH2)4·CO·Cl, unter Elimination von Chlorwasserstoff, hergestellt. Die sich wiederholende Einheit ist –NH·(CH2)6·NH·CO·(CH2)4·CO–. Figur 34 zeigt das Modell der Einheit. Figur 34 Plexiglas Figur 35 zeigt, wie man ein Modell des PlexiglasMonomers herstellen kann, Methylmethacrylat. Die aktive Doppelbindung benutzt flexible Halme, wie bei Ethen. Figur 35 Plexiglas-Monomer Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 21 Figur 36 zeigt eine Möglichkeit eine Plexiglas-Monomers darzustellen, das durch einen Katalysator aktiviert worden ist. Figur 36 Aktiviertes Plexiglas-Polymer Um das Modell von Plexiglas herzustellen, baust du zwei oder drei dieser Monomere und fügst sie zusammen, eine lange Kette bildend, wie in Figur 37. Figur 37 Plexiglas-Polymer 8 Optische Isomerie Einführung Hat ein Molekül eine Struktur ohne Symmetrieachse oder Symmetriezentrum, nennt man es asymmetrisch. Stoffe, deren Moleküle asymmetrisch sind, weisen eine optische Aktivität auf. Das heisst, sie können die Polarisationsebene des Lichts drehen, wenn ein polarisierter Lichtstrahl durch eine Lösung dringt, die den Stoff enthält. Asymmetrische Kohlenstoffatome Obwohl das Phänomen der optischen Aktivität nicht allein auf Kohlenstoffverbindungen beschränkt ist, ist sie hier sehr häufig anzutreffen. Um diesen Effekt zu illustrieren, nimmst du ein tetraedrales Kohlenstoffzentrum, Ck, und fügst vier Halme an. Nimm nun beliebig vier verschieden farbige Atome und stecke sie in irgendeiner Lage an die Halme. Das Resultat ist ein asymmetrisches Molekül. Um die Asymmetrie zu zeigen, stellst du ein zweites in jeder Beziehung identisches Modell her. Dann nimmst du beim zweiten Modell zwei beliebige der farbigen Atome und tauschst deren Positionen. Das zweite Modell ist nun bis auf eine Beziehung in allen anderen Beziehungen gleich zum ersten; es ist ein Spiegelbild. Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 22 Nimm einen Spiegel, der gross genug ist, um ein ganzes Modell abzubilden, stelle ihn senkrecht und nah bei einem der Modelle auf, wie in Figur 38 gezeigt. Richte nun das zweite Modell so aus, dass es das virtuelle Bild genau zur Deckung bringt. Zwei Stoffe, die sich spiegelbildlich zur Deckung bringen lassen, nennt man optische Isomere oder Enantiomere. Optische Isomerie ist eine Form der Stereoisomerie (Seite 10). Figur 38 8.1 Ist es möglich, das zweite Modell so zu drehen, dass es gleich wie das erste aussieht, ohne dabei Gruppen auszutauschen? 8.2 Denke über Pärchen von Alltagsgegenständen nach, die auf gleiche Art zueinander verknüpft sind wie Stereoisomere. 8.3 Zeigt Chlorfluormethan, CH2FCl, optische Aktivität? Um die Frage 8.3 zu beantworten, bauen wir ein Modell des Moleküls, stellen den Spiegel wie in Figur 38 auf und bauen danach ein Modell, das mit dem Spiegelbild des ersten identisch ist. Untersuche anschliessend, ob die beiden Modelle wirklich identisch sind, indem du sie drehst und schaust, ob ihre Gruppen zur Deckung gebracht werden können. Damit Moleküle asymmetrisch und von daher optisch aktiv sind, müssen vier verschiedene Gruppen an ein zentrales Kohlenstoffatom gebunden werden. Im Fall von CH2FCl sind zwei Gruppen identisch (etwa die beiden Wasserstoffatome), und darum ist der Stoff optisch inaktiv. Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) Um Instruktionen verständlicher zu machen, werden Bindungen bei asymmetrischen Molekülen perspektivisch dargestellt. Dort wo eine Bindung am einen Ende dicker dargestellt ist, ist das Ende näher dem Beobachter zugewandt. Nutze diese Abmachung, um Modelle der beiden Formen von Milchsäure wie in Figur 39 zu bauen. Figur 39 (a) D-Milchsäure, (b) L-Milchsäure Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 23 Die Carboxylgruppe, –COOH in Figur 39, wird gemäss Figur 40 hergestellt. Figur 39(a) stellt D-Milchsäure dar. Figur 39(b) stellt L-Milchsäure dar und weist den gegenteiligen Effekt auf der Polarisierungsebene auf. Eine Mischung von 50:50 der beiden Formen ergibt keinen Effekt Figur 40 Carboxylgruppe auf der Polarisierungsebene und heisst Racemate (äquimolares Gemisch). 8.4 Ist das Kohlenstoffatom der Carboxylgruppe, COOH, asymmetrisch und zur optischen Aktivität in einem Molekül fähig? Erstelle ein Modell von Hydroxyethansäure, CH2OH·COOH, und prüfe ob es asymmetrisch ist. Optisch aktive Stoffe kommen oft in Lebewesen vor. Beispielsweise wird D-Milchsäure in Muskeln freigesetzt und ist in Fleischextrakt enthalten. L-Milchsäure kommt in der Natur nicht vor. Allgemein sind L-Isomere in der Natur sehr selten. Moleküle mit zwei asymmetrischen Kohlenstoffatomen Weinsäure (2,3-Dihydroxybutansäure) hat die Struktur Die beiden Kohlenstoffatome (a) und (b) sind asymmetrisch, beispielsweise sind sie an vier verschiedene Atomgruppen gebunden. Wenn ein Molekül mehr als ein asymmetrisches Zentrum hat, sind weitere optische Isomere möglich. Um herauszufinden, wie viele, gehst du wie folgt vor: Erstelle vier Modelle eines Endes des Weinsäuremoleküls, wie in Figur 41 (a). Nenne sie linkshändig. Erstelle nun vier rechtshändige Formen, wie in Figur 41 (b) dargestellt. Verbinde nun die Hälften wie folgt: (1) linkshändige mit rechtshändiger Form; erstelle davon zwei Module. (2) linkshändige mit linkshändiger Form. (3) rechtshändige mit rechtshändiger Form. Figur 41 Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 24 Nimm Modell (2) und stell es nah an einen Spiegel, so wie du es mit den einfachen Modellen auf Seite 23 getan hast. Nimm nun Modell (3) und stelle es hinter dem Spiegel auf. Richte die Positionen der Gruppen so aus, dass das Spiegelbild von (2) exakt deckungsgleich zu (3) ist. Damit dies gelingt, müssen die Gruppen rund um die C–C-Verbindung gedreht werden. Ebenso sind die Carboxyl- und Hydroxylgruppen zu drehen (Figur 42). Die Konfigurationen (2) und (3) sind optisch aktive Formen der Weinsäure, z.B. haben deren Lösungen gleiche oder gegenteilige Effekte auf der Polarisationsebene zur Folge. Figur 42 Weinsäure mit Spiegelbild Nimm nun ein beiden Modell (1) zur Hand. Stell eines vor den Spiegel und versuche, das andere deckungsgleich zum Spiegelbild hinter den Spiegel zu stellen. Wie zuvor kann es nötig sein, zwecks Anpassung die Gruppen zu drehen. Bindungen dürfen nicht getrennt werden. Modell (1) kann mit dem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden, trotz der Tatsache, dass es zwei asymmetrische Kohlenstoffzentren besitzt. Der Grund dafür ist, dass das eine Ende des Moleküls das Spiegelbild des anderen Endes ist und das Molekül als Ganzes eine Symmetrieebene besitzt. (1) ist als meso-Form bekannt: Weil das ganze Molekül nicht asymmetrisch ist, dreht es die Polarisationsebene nicht. Figur 43 zeigt drei Formen der Weinsäure: Figur 43 Modell (1) Meso-Weinsäure Modell (2) L-Weinsäure Modell (3) D-Weinsäure Es gibt eine vierte Form der Weinsäure, die Traubensäure. Sie entsteht, wenn eine äquimolare Mischung der optisch aktiven Weinsäureformen (2) und (3) auskristallisiert. Dies geschieht bei einer Zusammensetzung von je 1 mol der beiden Formen und 2 mol Kristallisationswasser. Die chemischen Eigenschaften der D- und L-Moleküle der Weinsäure sind identisch, die physikalischen Eigenschaften (ausser der Polarisierung) ebenfalls. Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 25 8.5. Es gibt zwei Säuren, die die Formel HOOC·CHCH·COOH aufweisen, je nachdem, ob die Carboxylgruppen in Bezug auf die Doppelbindung cis oder trans sind. Benutze Modelle um vorauszusagen, welche Form von Weinsäure bei Oxidation mit verdünnter Kaliumpermanganatlösung entsteht: HOOC·CHCH·COOH [O] H2O HOOC·CHOH·CHOH·COOH Nimm an, dass die beiden Hydroxylgruppen von der selben Seite der Doppelbindung angefügt wurden. Zusammenfassung Stereoisomerie kann in geometrische Isomerie und optische Isomerie unterteilt werden. Damit molekulare Stoffe optisch aktiv sind, dürfen die Moleküle keine Symmetrieebene, auch kein Symmetriezentrum aufweisen. Solche Moleküle sind zu ihren Spiegelbildern nicht deckungsgleich. Ein Kohlenstoffatom wird asymmetrisch, wenn es an vier verschiedene Gruppen gebunden ist. Wo zwei asymmetrische Zentren in einem Molekül vorhanden sind, ist es für das Molekül als Ganzes möglich, eine Symmetrieebene zu besitzen und optisch inaktiv zu sein. Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 26 9 Einfache anorganische Moleküle Kohlenstoffdioxid, CO2 Das Kohlenstoffatom in einem CO2-Molekül enthält zwei Doppelbindungen und keine freien Elektronenpaare. Das Aussehen ist linear, nicht wie bei H2O, das gebogen ist (Seite 4). CO2 hat keine freien Elektronenpaare, die die Form verziehen. Um eine Modell herzustellen, verbindet man mit flexiblen Halmen ein Ck-Zentrum mit zwei OdZentren (Figur 45). Eine einfachere Darstellung kann mit starren grünen Halmen erreicht werden, mit denen man ein gerades Cb-Zentrum mit zwei Oa-Zentren verbindet (vergl. die vereinfachte Darstellung der Carbonylgruppe, Figur 23). Figur 44 Kohlendioxid Figur 45 Kohlendioxid 9.1 Schwefelkohlenstoff ist ein flüchtige Flüssigkeit der Formel CS2. Vermute, welche Elektronenkonfiguration der Stoff hat. Stelle ein Modell her. Kohlensäure H2CO3 Eine Lösung von CO2 in Wasser enthält Kohlensäure H2CO3. Die Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffatoms ist ähnlich der von Ethen (Figur 15), mit drei Bindungen und keinem Elektronenpaar. Erstelle ein Modell, wie in Figur 46. Das Carbonation, CO32–, ist vollständig symmetrisch mit 120-Winkeln zwischen den C–O-Bindungen. Figur 46 Kohlensäure Moleküle, die tetraedrischen Stickstoff enthalten Die Richtungen der Bindungen rund um ein Stickstoffatom hängen von deren Anzahl und von der Anzahl der freien Elektronenpaare ab. Modelle von Ammoniak, NH3, und Ammonium, NH4, wurden auf Seite 4 beschrieben. Die grundsätzlichen Formen der Moleküle wurden ebenfalls auf Seite 4 behandelt. Erstelle als zusätzliche Praxis ein Modell von Methylamin CH3NH2 (Figur 47). Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Figur 47 Methylamin Seite 27 Einige Stickstoffoxide Figur 48 zeigt die Strukturen einiger verbreiteter Stickstoffoxide. Sie sind mit den Codes der Atomzentren versehen, welche für die Konstruktion der Modelle verwendet werden. Der Einfachheit halber sollte die Darstellung von Doppelbindungen weggelassen werden. Die Bindungen, die mit einem Stern (*) markiert sind, stellen Doppelbindungen dar. Ebenso ist es einfacher anzunehmen, dass alle Bindungen die gleichen Längen aufweisen, obwohl dies in Wirklichkeit nicht der Fall ist. Figur 48 (a) Distickstoffmonoxid; (b) Nitrit [Nitrat(III)]-Ion; (c) Distickstoffpentoxid Salpetersäure HNO3 Figur 49 zeigt die Struktur der Salpetersäure und des Nitrat-Ions NO3–, dazu die Codes der Atomzentren, welche zur Konstruktion verwendet werden. Figur 49 (a) Salpetersäure, (b) Nitrat-Ion Salpetrige Säure HNO2 Salpetrige Säure besitzt ein freies Elektronenpaar. Ihre Struktur kann von derjenigen der Salpetersäure hergeleitet werden, indem ein Sauerstoffatom samt seinen Bindungen entfernt wird. Die freie Stelle bleibt offen und beschreibt das Elektronenpaar. Das Nitrition, NO2–, kann auf ähnliche Art vom Nitration, NO3–, deriviert werden. Cyanwasserstoff, HCN Cyanwasserstoff hat die Struktur – N. Beachte, dass das Kohlenstoffatom linear ist, wie bei Ethin, – – (Seite 10). Bilde ein Modell von Cyanwasserstoff. Verwende dazu Atome vom Typ Ha, Cb und Na. Das Cyanidion, CN–, kann daraus einfach durch Entfernen des Wasserstoffatoms und dessen Bindung hergestellt werden (siehe auch die Cynidkomplexe, Figur 61). Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 28 Organische Cyanverbindungen, auch bekannt als Nitrile, können als Derivate von Cyanwasserstoff betrachtet werden, wobei das Wasserstoffatom durch ein Alkyl oder eine andere Gruppe ersetzt wird. Beispielsweise zeigt Figur 50 Cyanomethan, CH3CN. Streng genommen ist die C–N-Bindung eine Dreifachbindung N. Figur 50 Cyanomethan Weisser Phosphor, P4 Figur 51 zeigt ein Modell des P4-Moleküls. Beachte, dass die Bindungen gekrümmt sind. Benütze vier Pk-Zentren, welche mit flexiblen Halmen zusammengefügt werden. Figur 51 Das P4-Molekül Phosphorsäure, H3PO4 Phosphorsäure hat eine Struktur, bei der das zentrale Phosphoratom tetraedrisch ist. Figur 52 zeigt deren Struktur, zusammen mit den Bindungen und Atomzentren, die für den Bau vorgesehen sind. Der Einfachheit zuliebe wird auf den Unterschied zwischen Doppel- und Einfachbindungen verzichtet. Die Ionen H2PO4–, HPO42– und PO43– können gebaut werden, wenn man reihum die Hydroxylgruppen –OH eine nach der andern durch ein Sauerstoffzentrum, Oa, ersetzt. Die ganze Struktur basiert auf einem Tetraeder. Phosphorpentoxid ist ein Säureanhydrid der Phosphorsäure. Beachte, dass dessen Struktur dem Diamanten nicht unähnlich ist, bei dem tetraedrische Bin- Figur 52 Phosphorsäure dungen ebenfalls das Aussehen bestimmen. 9.2 Diphosphorsäure hat die molekulare Formel H4P2O7. Sie kann durch Einwirkung von Wasser auf Phosphorpentoxid hergestellt werden. Vermute deren Struktur und stelle ein Modell her. Phosphor-III-oxid, P4O6 Ein Modell von Phosphor-III-oxid entsteht, wenn man die vier Sauerstoffzentren, Oa, in den Ecken des Phosphorpentoxidmodells entfernt, wie in Figur 53 dargestellt. Figur 53 Phosphorpentoxid Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 29 Schwefel Wenn ein Schwefelatom zwei Einfachbindungen aufweist, sind auch zwei freie Elektronenpaare zugegen. Konsequenterweise stehen die Bindungen in einem Winkel von 100 zueinander. Die häufigste molekulare Form von Schwefel ist die Ringform, S8, bei der nebeneinander acht Atome (Sc) mit Bindungswinkeln von 100 zu einer gewellten Ringstruktur vereint sind (Figur 54). Stelle davon ein Modell her. Figur 54 Schwefelring Schwefelwasserstoff, H2S Die Form des Schwefelwasserstoffmoleküls ist dem Wassermolekül ähnlich, aber die Bindungswinkel sind leicht verschieden. 9.3 Erkläre, warum das H2S-Molekül eher gebogen als geradlinig ist. 9.4 Wasserstoff bildet Polysulfide, H2Sx, wobei 1 bis 6 sein kann. Stelle Vermutungen zu diesen Strukturen auf und stelle die Modelle her. Schwefeldioxid, SO2 Schwefeldioxid hat ein freies Elektronenpaar auf dem Schwefelatom und ist darum gebogen. Um das Modell zu konstruieren, geht man wie in Figur 55 vor. Figur 55 Schwefeldioxid Schwefelsäure, H2SO4 Schwefelsäure enthält im Zentrum ein tetraedrisches Atom (vergl. Phosphorsäure, Figur 52). Das Molekül stellt man wie in Figur 56 her. Das Sulfation, SO42–, kann von Schwefelsäure abgeleitet werden, indem man zwei Wasserstoffionen, H, entfernt. Dazu entfernt man zwei Hydroxylgruppen –OH und ersetzt jede durch ein Sauerstoffzentrum, Oa. Das Resultat ist eine tetraedrisch vollständig symmetrische Struktur. Figur 56 Schwefelsäure 9.5 Suche ein anderes Ion mit gleicher Struktur und gleicher Elektronenkonfiguration wie das Sulfation SO42–. Schwefeltrioxid [Schwefel-VI-oxid], SO3 Streng genommen sollte der Name Schwefeltrioxid nur für das Molekül der Gattung SO3 verwendet werden, das gasförmig bei erhöhter Temperatur existiert. Seine Form basiert Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 30 auf einem ebenen Dreieck mit dem Schwefelatom im Zentrum. Bei Raumtemperatur existieren im festen Zustand polymere Formen wie S3O9. Für den Bau des letzteren benötigt man drei Schwefelzentren Sk, drei Sauerstoffzentren Od und sechs Sauerstoffzentren Oa. Beginne den Bau mit einem Ring aus den drei Sk und drei Od-Zentren wie in Figur 57. Dann fügst du die sechs Oa-Zentren an (Figur 58). Das Resultat sieht der Struktur von P4O10 ähnlich. Figur 57 Figur 58 S3O9, Schwefel-VI-oxid 10 Komplexe Ionen Prinzipielle Formen Das Aussehen eines komplexen Ions hängt von der Anzahl der Liganden und anderen Faktoren wie die Anzahl der nichtgebundenen Elektronen ab, welche sich auf obersten Energieschale des Metallatoms befinden. Die meisten sechszähnigen Komplexe (z.B. solche mit sechs Anknüpfpunkten) sind nahezu oktaedrisch und können mit silbernen oktaedrischen Atomzentren, Mi, dargestellt werden. Vierzähnige Komplexe (mit vier Andockstellen) sind manchmal tetraerisch und manchmal quadratisch planar. Die letzteren können mit oktaedrischen Atommodellen geformt werden. Dabei vermeidet man Gruppen entlang der Achsen hinzusetzen. Einfache oktaedrische Komplexe Die Figuren 59, 60 und 61 zeigen als Grundprinzip die Komplexionen Cr(H2O)63, Co(NH3)63 und Fe(CN)63–. In allen drei Fällen benötigt man dazu das silberne oktaedrische Atomzentrum. Man startet in jedem Fall damit, die Liganden zu konstruieren, z.B. sechs Wassermoleküle mit tetraedrischen Sauerstoffatomzentren Ok, oder sechs Ammoniakmolekülen mit tetraedrischen Stickstoffzentren Nk. Mit Halmen fügt man die Liganden dann an das zentrale Metallatom, dessen Zapfen die einzelnen Elektronenpaare darstellen. Mehrfachbindungen sind der Übersicht halber wegzulassen. Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 31 Figur 59 Hexaaquachrom(III)-Ion Figur 60 Hexammincobalt(III)-Ion Einfache tetraedrische Komplexe Ein einfaches Beispiel ist Tetramminzink(II). Verfahre wie oben in Figur 60, verwende aber stattdessen das silberne tetraedrische Zentrum Mk. Füge dann nur vier Ammoniakmoleküle an. Ein anderes interessantes Beispiel ist der unbeladene Komplex Nickeltetracarbonyl(O), Ni(CO)4. Der Ligand ist hier ein Kohlenmonoxid, über ein Elektronenpaar am Kohlenstoffatom mit dem Nickelatom verbunden. Baue vier Carbonylliganden. Benutze dazu lineare Kohlenstoffatome Cb, die mit Sauerstoffzentren Oa verbunden werden. Befestige die Liganden an ein silbernes tetraedrisches Zentrum Mk (Figur 62). Figur 61 Hexacyanidoferrat(III)-Ion (ohne Mehrfachbindung) Figur 62 Teracarbonylnickel(O) Mehrfachbindungen wurden weggelassen Einfache quadratisch planare Komplexe Das Ion Cu(HsO)42 ist quadratisch planar. Entferne an der Achse deines Modells Cr(H2O)63 zwei Liganden. Die zwei Ersatz-Stifte repräsentieren den Ort eines nichtbindenden Ersatz-Elektrons (Figur 63). 10.1 Das Komplexion Pt(H2O)2Cl2 kann in zwei isomeren Formen vorkommen. Was vermu- Figur 63 Tetraaquakupfer(II)-Ion test du, hat das mit der Form des Ions zu tun? Welches ist die Beziehung zwischen den beiden isomeren Formen? Zweizähnige Liganden Einen Liganden mit zwei Andockstellen und einem zentralen Atom nennt man zweizähnig. Ein Beispiel dafür ist 1,2-Diaminoethan (Ethylendiamin), H2N·CH2·CH2·NH2. Baue drei Modelle davon. Für jedes benötigst du zwei Ck, zwei Nk und acht Ha-Zentren. Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 32 Nimm ein silbernes oktaedrisches Zentrum, Ml, und füge die drei Liganden an. Das resultierende Modell könnte z.B. Co(en)33 sein, wobei en 1,2-Diaminoethan bedeutet (Figur 64). 10.2 Ist es möglich ein Isomer von Co(en)33 zu bauen, wenn man annimmt, dass die Konfiguration der individuellen Atomzentren unverändert bleibt? Baue jetzt Modelle von tetraedrischem Zn(en)22 und quadratisch-planarem Cu(en)22. 10.3 Sind die oben genannten Ionen in der Lage, als Isomere aufzutreten? Figur 64 Tri(ethylendiamin)cobalt(III)-Ion Anmerkungen und Lösungen zu den Fragen 1 1.1 1.2 1.3 1.4 Prinzipien der molekularen Form Der berechnete Winkel beträgt 109 28 Nein Pyramidal Tetraedrisch: NH4 und CH4 sind isoelektronisch und darum haben sie die gleiche Form. 1.5 (a) gebogen, aus dem gleichen Grund wie H2O gebogen ist. (b) pyramidal, da es mit NH3 isoelektronisch ist (siehe Frage 1.3) 1.6 PCl3 hat eine pyramidale Form, wie Ammoniak, und seine elektronische Struktur ist im Diagramm 1 abgebildet. 1.7 Die jeweiligen elektronischen Strukturen können den Diagrammen 2 und 3 entnommen werden. Weil beide Moleküle fünf abstossende Elektronenpaare aufweisen, basiert ihre Form auf einer dreieckigen Doppelpyramide. ClF3 ist in Wirklichkeit Tförmig mit zwei äquatorialen Elektronenpaaren: Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 33 SF4 besitzt eine verzerrte Form mit einem äquatorialen Elektronenpaar: 1.8 Der theoretische Winkel beträgt 90. 1.9 BrF3 hat vermutlich die Form einer quadratischen Pyramide. 2 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 2.9 Gesättigte Kohlenwasserstoffe Der theoretische Winkel beträgt 109 28 Die Strukturen (b) und (c) sind gleich. Zwei Nur eine Zwei Vier (1,1; 2,2; 1,2 und 1,3) All diese Strukturen sind die gleichen Nein 18, von denen eine Oktan ist (Die Anzahl Isomere von C40H82 ist 62491178805831!) 3 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe 3.1 Die Atomzentren liegen in einer Ebene, so dass die gebogenen Halme oberhalb und unter der Ebene abgebildet werden. 3.2 fast gar nicht 3.3 Vier 3.4 Acht, wie bei Ethan 3.5 Nein 3.6 Nur eines 3.7 Nein 3.8 Ja 4 4.1 4.2 4.3 4.4 Zyklische Kohlenwasserstoffe 109 28 – 108 1 28 Nein, weil der Ring flach und starr ist Zwei (cis- und trans-Isomere) verzogen Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 34 4.5 4.6 4.7 4.8 Tetraedrisch, z.B. 109 28 leicht, z.B. von einer Ringkonformation zu einer andern 109 28 Es ist schwierig die Enden einer langen Kette zu einem Ring zu verbinden, da sie sehr weit auseinander liegen. 4.9 Der Bindungswinkel ist ein angespannter Tetraederwinkel von 90 5 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 Funktionelle Gruppen in der organischen Chemie Weil das Sauerstoffatom zwei freie Elektronenpaare aufweist Zwei Zwei: CH3·O·CH2·CH2·CH3 und CH3·O·CH(CH3)2 Drei: zwei Alkohole und ein Ether 14: acht Alkohole und sechs Ether (ohne optische Isomere) 6 6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 Benzol und dessen Derivate Nein Drei: 1,2; 1,3 und 1,4 Drei: gleiche Namen wie in Frage 6.2 Tetraedrisch. Nein Drei: 1,2-Dimethylbenzol; 1,3-Dimethylbenzol und 1,4-Dimethylbenzol 8 8.1 8.2 8.3. 8.4 8.5 Optische Isomerie Nein Ein Paar Schuhe, Handschuhe, usw. Nein Nein, Glykolsäure ist nicht asymmetrisch Die cis-Säure oxidiert zu meso-Weinsäure. Die trans-Säure oxidiert zu einer äquimolaren Mischung von D- und L-Weinsäure (Racemate) 9 Einfache anorgansiche Moleküle 9.1 Eine lineare Struktur und ähnliche Elektronenkonfiguration wie CO2 9.2 Verwende zwei Pk-Zentren, fünf Od zwei Oa und vier Ha für den folgenden Zusammenbau: 9.3 Weil H2S zwei freie Elektronenpaare am Schwefelatom aufweist 9.4 Benutze eine kurze Kette von Sc-Zentren, die mit Halmen verbunden sind. An beiden Enden der Kette ist ein Ha-Zentrum 9.5 PO43– und ClO4– 10 10.1 10.2 10.3 Komplexionen Es kann nicht tetraedrisch sein (in Wirklichkeit ist es planar) Nein Nein Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 35 Angaben vom Hersteller Das Orbit-Set enthält auch Stifte um Mehrfachbindungen auf andere Art als im Text dargelegt zu bauen. Der Vorteil dieser Stifte ist, dass sie die Gegenwart von Mehrfachbindungen zeigen und die Drehung einschränken ohne viel Platz einzunehmen. Weitere Sets dieser Serie Sets sind für einzelne Studierende, Lehrende und Forschende erhältlich. Grössere Sets gibt es für ganze Klassen und Labors. Aktuelle Details dazu findet man auf www.cochranes.co.uk BIOCHEMIE Spezielle Atomzentren zum Bau genauer Aminosäuren, heterozyklischen Ringen und Makromolekülen anderer Bereiche. Die Broschüre umfasst: Untereinheiten Aminosäuren Monosacharide Furane organische Basen damit verbundene Untereinheiten Peptide Disacharide Lipoide Nukleoside und Nukleotide GITTER Die Bereitstellung von 8 und 12 koordinierten Atomzentren erlaubt den Bau komplexer Modelle. Die Broschüre umfasst: Die sieben Kristallsysteme Formen des Kohlenstoffdiamanten Formen des Kohlenstoffgraphits Metalle Kochsalz und kubische 6:6-Gitter Zinkblende und wurtzsche 4:4-Strukturen 8-koordinierte ionische Strukturen von Rutil AX2-Verbindungen mit 6:3-Koordination Eis Schichtstrukturen Komplexe Moleküle Proteine Polysacharide Ribonukleinsäure, RNA Desoxyribonukleinsäure, DNA GRUNDSET für organische und anorganische Chemie – nur Orbit-System Passend zum ersten College-Jahr; ohne Broschüre ERSATZTEILE Zusätzliche Atomzentren, Bindungen verschiedener Längen, Zapfen, p-orbital Formen, Bücher und anderes Zubehör können bei ihrem Händler oder bei Cochranes of Oxford Ltd. bezogen werden. Cochranes Molekülbaukasten – Organische und anorganische Chemie Seite 36